Estreou no rádio no dia 23 de junho de 1934, aos 17 anos de idade, participando do programa de Francisco Alves na Rádio Cajuti. Entre 7 e 9 horas, o locutor Cristóvão de Alencar anunciava aos ouvintes: "Aguardem a surpresa que Chico Alves preparou." Às 9 horas, cantou a valsa "Mimi" acompanhado pelo violonista Pereira Filho. Ao final da apresentação, o locutor anunciou: "Acabaram de ouvir o cantor Orlando Navarro, descoberta de Francisco Alves."
O sobrenome Navarro foi inspirado no nome de Ramon Navarro, famoso artista americano de ascendência latina, que estava em visita ao Brasil. Acabou recusando o sobrenome pois queria manter seu nome de família. No carnaval seguinte, participou ao lado de Aracy de Almeida do coro da gravação de "Foi ela", lançamento de Francisco Alves. Com sete meses de carreira, assinou contrato com a RCA Victor para lançar disco logo após o carnaval.
Em 1935, gravou seu primeiro disco, com acompanhamento do Grupo do Canhoto, de Rogério Guimarães, interpretando o samba-canção "No quilômetro dois...", de J. Aimberê e o samba "Para Deus somos iguais", de J. Cascata e J. Barcelos. No mesmo ano, gravou duas obras de Cândido das Neves, o noturno "Última estrofe" e a valsa "Lágrimas" com acompanhamento de Luperce Miranda no bandolim e Pereira Filho e Luiz Bittencourt nos violões. Gravou também os sambas "Não é proceder", de Assis Valente e Haroldo White e "Já é de madrugada", de Assis Valente e Carlos Perry, com o conjunto regional RCA Victor e, com Luperce Miranda, Pereira Filho e Luiz Bittencourt, a canção "Céu moreno", de Uriel Lourival, e o samba "O que restou de você", de Valdemar de Abreu, o Dunga. Com o fim do programa de Francisco Alves em 1935, passou a se apresentar nas Rádios Guanabara, Rádio Clube, Educadora, Transmissora, fundada nos estúdios da RCA que durou apenas seis a sete meses. Num intenso corre-corre, apresentava-se diariamente e até mesmo em duas estações num mesmo dia. Sua consagração no Rádio foi a apresentação no Programa Casé, do qual participavam todas as grandes estrelas da época.
Em 1936, gravou da dupla Arlindo Marques Jr. e Roberto Roberti a marcha "Viva a liberdade" e o samba "Se a orgia se acabar" com acompanhamento do grupo Diabos do Céu. Nesse ano, gravou o samba "Não foi por amor", de Germano Augusto e Zé Pretinho, também com os Diabos do Céu, e a valsa "Apoteose do amor", de Cândido das Neves, e os sambas "Pela primeira vez", de Noel Rosa e Cristóvão de Alencar e "Tristeza", de J. Cascata e Cristóvão de Alencar. Também nesse ano, gravou o samba "Dama do cabaré" e a marcha "Cidade mulher", ambas de Noel Rosa,da trilha sonora do filme "Cidade mulher", da Brasil Vita. Um fato curioso de sua carreira ainda em 1936 foi a substituição de Joel de Almeida, da dupla Joel e Gaúcho, que faltou à gravação da marcha "A menina dos meus olhos", de Noel Rosa e Lamartine Babo sendo formada assim, por uma única gravação, a dupla Orlando e Gaúcho. Em 12 de setembro de 1936, participou da inauguração da Rádio Nacional. Seu contrato de exclusividade foi assinado 11dias antes da inauguração. No dia 3 de setembro, integrou a caravana de artistas que se apresentou na inauguração da Rádio Inconfidência de Belo Horizonte. Pelo seu contrato na Rádio Nacional, seria o primeiro cantor a ter um programa exclusivo nessa emissora e passou a se apresentar às quintas-feiras sob o patrocínio de Urodonal. A cada quinta-feira, tinha um convidado, alguns nomes internacionais em visita ao Rio, como Pedro Vargas, Jean Sablon, etc. Começando a atingir o auge de sua forma vocal, gravou em 1937, da dupla J. Cascata e Leonel Azevedo, com acompanhamento da Orquestra Victor brasileira, a valsa "Lábios que eu beijei", um dos maiores sucessos de sua carreira. No lado A desse disco, que contou com a orquestração de Radamés Gnatalli, estava o samba "Juramento falso", da mesma dupla. Segundo seu depoimento, com o lançamento desse disco, "O Brasil tomou conhecimento de que havia mais um, aí ninguém me segurou mais". Sua primeira ida a São Paulo foi a convite de Carlos Bacará, que o levou a Santos, onde passou cerca de 10 dias, antes de ir a São Paulo, apresentando-se na sacada do Teatro Colombo, situado no bairro do Brás, ocasião em que se reuniram cerca de 10 mil pessoas para ouvi-lo, com o comércio local praticamenete fechado para prestigiá-lo. De volta à Radio Nacional , o locutor Oduvaldo Cozzi lhe atribuiu o título de "O cantor das multidões". Ainda em 1937, gravou a valsa "Aliança partida", de Benedito Lacerda e Roberto Martins; o samba-canção "Amigo leal", de Benedito Lacerda e Aldo Cabral, ambas com acompanhamento do grupo Boêmios da Cidade e os sambas "Boêmio", de Ataulfo Alves e J. Pereira e "Rainha da beleza", de Ataulfo Alves e Jorge Faraj com acompanhamento dos Diabos do Céu. Nesse ano, tornou-se o primeiro cantor a gravar o samba "Carinhoso", de Pixinguinha e João de Barro no disco que trazia também de Pixinguinha a valsa "Rosa", com acompanhamento do conjunto Regional RCA Victor. A música "Carinhoso" passou a ser utilizada por ele como prefixo de suas audições. Já a valsa "Rosa" era a música preferida por D. Balbina, mãe do cantor, razão por que depois de sua morte ele jamais voltaria a interpretá-la. Outra música marcante gravada por ele em 1937 foi o samba "Alegria", de Assis Valente e Durval Maia.
Em 1938, participou do filme "Banana da terra", dirigido por J. Rui, interpretando a marchinha "A jardineira", de Benedito Lacerda e Humberto Porto. Neste mesmo ano, estourou no carnaval com "Abre a janela", de Arlindo Marques Júnior e Alberto Roberti. Segundo depoimento do cantor, o termômetro musical do carnaval carioca era o bloco que saía da Casa da Moeda; o que eles cantavam na avenida estourava no carnaval. Nesse ano, saíram cantando "Abre a janela", fato que trouxe enorme emoção para ele. No mesmo ano, lançou com grande sucesso a valsa "Caprichos do destino", de Claudionor Cruz e Pedro Caetano e o fox "Nada além", de Custódio Mesquita e Mário Lago. Esta música fazia parte da revista "Rumo ao Catete", onde era apresentada pelo tenor Armando Nascimento com uma interpretação exageradamente operística. Custódio Mesquita o convidou então para assistir ao espetáculo e o induziu a gravar a música, que foi lançada com orquestração de Radamés Gnattali. Gravou ainda nesse ano os sambas "Meu pranto ninguém vê", de Ataulfo Alves e José Gonçalves e "Errei, erramos", de Ataulfo Alves; as valsas "Página de dor", de Pixinguinha e Cândido das Neves e "Balalaika", de Georges Moran e Armando Fernandes e o samba-canção "Eu sinto vontade de chorar", de Valdemar de Abreu.
Em 1939, fez sucesso com o samba "Meu consolo é você", de Nássara e Roberto Martins e com a marcha "A jardineira", de Benedito Lacerda e Humberto Porto, segunda colocada no concurso de marchas de carnaval daquele ano. Ainda nesse ano, gravou o fox "Dá-me tuas mãos", de Roberto Martins e Mário Lago, outro sucesso; o samba "Uma dor e uma saudade", de Zé Pretinho e Reis Saint-Clair; a valsa "Por ti", de Leonel Azevedo e Sá Róris e a canção "Sertaneja", de René Bittencourt. Em 1940, gravou o samba-canção "Coqueiro velho", de Fernando Martinez e José Marcílio; as valsas "Súplica", de Otávio Mendes, José Marcílio e Déo e "E o vento levou...", de Ariovaldo Pires e Gerônimo Cabral e a canção "Maria, Maria" e o fox-blue "Em pleno luar", de Joubert de Carvalho. Também nesse ano, gravou com grande sucesso o choro "Curare", de Bororó.
Registrou em 1941, a valsa "Eu te amo", de Cristóvão de Alencar e Georges Moran, o fox-blue "Perdão amor", de Lamartine Babo; a canção "Noite de garoa", de Vicente de Lima; o choro "Mentirosa", de Custódio Mesquita e Mário Lago e os sambas "Preconceito", de Marino Pinto e Wilson Batista e "Quem cantar meu samba", de Oduvaldo Lacerda e Frazão. Em 1942, fez sucesso com o samba "Aos pés da cruz", de Marino Pinto e José Gonçalves. Nesse gravou ainda a valsa "Sorrisos", de Paulo Medeiros, a valsa-canção "Lágrimas" e a canção "Lágrimas de caboclo", de J. Cascata e Leonel Azevedo, além de duas composições de Custódio Mesquita, o fox-canção "Volta" e a valsa "Mês de maio", esta, em parceria com Edgard Proença, e duas de Ary Barroso, o samba "Faixa de cetim" e a valsa "Quero dizer-te adeus".
Por essa época, sua carreira entrou em declínio, por envolvimento com drogas e por desentendimentos amorosos com Zezé Fonseca. Desentendeu-se com a direção da Victor da qual se afastou e transferiu-se para a Odeon na qual lançou seu primeiro disco no final do mesmo ano com a marcha "Alvorada", de Frazão e Dunga e o samba "Inimigo do samba", de Ataulfo Alves e Jorge de Castro.
Em 1943, gravou as valsas "Duas vidas", de Claudionor Cruz e Pedro Caetano e "Será verdade?", de Georges Moran e J. G. de Araújo Jorge; o bolero-canção "Enigma", de Valfrido Silva e J. Diaferia; o fox "Podes mentir", de Georges Moran e Aldo Cabral, e os sambas "Não sei porque", de Cristóvão e Alencar e Dunga e "Não minto", de Kid Pepe e David Raw. Gravou no ano seguinte a canção "Estrela Dalva", de René Bittencourt; o samba "Dois amigos", de Horondino Silva e Del Loro, entre outras músicas sem maior repercussão.
Em 1945, rescindiu seu contrato com a Rádio Nacional. Nesse ano, gravou os sambas "Brasa", de Lupicínio Rodrigues e Felisberto Martins; "Tudo é possível", de Cícero Nunes e Aldo Cabral; as valsas "Quando dois destinos divergem", de Lauro Maia; "Minha crença", de Cícero Nunes e Aldo Cabral e "Sempre", de Irving Berlin com versão de Mário Rossi; o samba-canção "A história do pierrô", de Roberto Martins e Frazão, e a "Canção do trabalhador brasileiro", de Abdon Lira e Léa Lira. No ano seguinte, gravou a canção "Pássaro cativo", de Laurindo de Almeida e Dias da Cruz e o choro "Dissimulada", de Laurindo de Almeida e Bororó.
Gravou os sambas "Eterno castigo", de João Bené e A . Alexandre e "Saudade", de Dorival Caymmi e Fernando Lobo em 1947.
No ano seguinte, lançou o fox-blue "Teu amor e o meu", de José Maria de Abreu; a valsa "Flor mulher", de Alberto Ribeiro e Paulo Barbosa; os sambas "Recordação...saudade", de Dorival Caymmi; "Voltaste", de Newton Teixeira; e "A que ponto chegaste", de J. Cascata e Leonel Azevedo, e a valsa "Beijando as tuas mãos", de J. Cascata e F. Correia da Silva.
Em1951,gravou pelo pequeno selo Carnaval o samba "Senhor, me ajude", de Luiz Soberano e Valdemar Silva e a marcha "Não me importa que a tábua rache", de Liz Monteiro e J. Piedade. Em 1952, ingressou na gravadora Copacabana e lançou o samba-canção "Amor...saudade", de Klécius Caldas e Francisco Alves e a toada "Tem dó", de Menezinho Araújo e regravou a valsa "Glória", de Bonfíglio de Oliveira e Branca M. Coelho e a canção "Teus olhos castanhos", de Bonfíglio de Oliveira e Lamartine Babo. Desse ano também é a regravação do sucesso de Francsico Alves, o samba-canção "Adeus... (Cinco letras que choram), de Silvivno Neto. Gravou em 1953, o samba-canção "Meu lampião", de Alberto Ribeiro e Alcyr Pires Vermelho; o fox-bolero "Aquela mascarada", de Cyro Monteiro e Dias da Cruz e os sambas "Escravo do amor", de J. Cascata, Leonel Azevedo e Lilinha Fernandes e "Exaltação à dor", de Ataulfo Alves e J. Audi. Nesse ano, regravou quatro composições de Ary Barroso, os sambas "Inquietação" e "Faceira" e os sambas-canção "Risque" e "Terra seca", todas já gravadas anteriormente por Sílvio Caldas.
Em 1955, gravou as marchas "Dona Light", de Pereira Matos, Hélio Malta e Bola Sete e "Marcha das flores", de Haroldo Lobo, Rômulo Paes e Henrique de Almeida e os sambas "Herança", de Nilton Teixeira e Brasinha e "Jogado fora", de Manezinho Araújo, David Raw e E . Mendonça. Da dupla Custório Mesquita e Evaldo Rui regravou os sambas "Feitiçaria" e "Promessa" e a "Valsa do meu subúrbio". No mesmo ano, regravou de Ary Barroso os sambas-canção "Caco velho" e "Tu". De Custódio Mesquita e Sadi Cabral o fox-canção "Mulher" e a valsa "Velho realejo". Ainda em 1955, retornou para a Odeon e lançou a valsa "Quero beijar-te ainda", de Paulo Tapajós; o samba-choro "Não foi o tempo", de J. Cascata e Leonel Azevedo; a canção "Cristo Redentor", de Silvino Neto e a valsa-canção "Soror Maria", de Silvino Neto e Carlos Morais. Para o carnaval do ano seguinte gravou o samba "Dia de pagamento", de Pedro Caetano e Clemente Muniz e a marcha "Bem-te-vi", de Valdemar Silva e Frazão.
Gravou em1956, os sambas-canção "Dona saudade", de Hianto de Almeida e Francisco Anysio e "Não me deixes", de Sílvio Mazzuca e, fato raro e único em sua carreira, o rock "Só você", de Rand e Buck Ram com versão de Júlio Nagib. Gravou em 1957 pela Odeon o LP "Serenata com Orlando Silva" com oito composições de Freire Júnior: "Olhos japoneses"; "Malandrinha"; "Revendo o passado"; "Santa"; "Deusa" e "Pálida morena", além de "À beira mar" e "Luar de Paquetá", parcerias de Freire Júnior e Hermes Fontes. No carnaval de 1958, fez sucesso com o samba "Eu chorarei amanhã", de Raul Sampaio e Ivo Santos. Nesse ano gravou ainda duas composições da pianista Carolina Cardoso de Menezes, o bolero "Mentiras", parceria com Armando Fernandes e o samba-canção "Eu e ela", parceria com René Bittencourt. Lançou o LP "Carinhoso", pela RCA Victor em 1959, música título de Pixinguinha e João de Barro e que apresentava ainda clássicos por ele gravados nos anos 1930 como "Lágrimas", de Cândido das Neves; "Mágoas de caboclo" e "Lábios que beijei", de J. Cascata e Leonel Azevedo; "Aos pés da cruz", de Marino Pinto e Zé da Zilda e "A jardineira", de Humberto Porto e Benedito Lacerda. No ano seguinte, lançou o LP "A última estrofe" que incluiu entre outras "Curare", de Bororó; "Caprichos do destino", de Claudionor Cruz e Pedro Caetano; "Página de dor", de Cândido das Neves e Pixinguinha; "Meu romance", de J. Cascata e "Sertaneja", de René Bittencourt, todos antigos sucessos do auge de sua carreira.
Em 1961, gravou o LP "Por ti" cantando entre outras, a música título, de Sá Róris e Leonel Azevedo; "Apoteose do amor", de Cândido das Neves; "Perdão amor", de Lamartine Babo; "Meu coração a teus pés", de Jorge Faraj e Benedito Lacerda e "O prazer é todo meu", de Ataulfo Alves e Claudionor Cruz. Seu disco seguinte, "Sempre sucesso", lançado em 1962 apresentou como destaque a "Canção da eterna despedida", da dupla Tom Jobim e Vinícius de Moraes, além de "Palavras", de Leduvy de Pina e Guilherme de Brito; "Penso em teus olhos", de Aldacir Louro e Linda Rodrigues e "Para Deus somos iguais", de J. Barcellos e J. Cascata. Em 1966,gravou o LP "Enquanto houver saudade", com destaque para "Brasa", de Felisberto Martins e Lupicínio Rodrigues; "Quero dizer-te adeus", de Ary Barroso; "Eu te amo", de Georges Moran e Cristóvão de Alencar; "Há sempre alguém", de Custódio Mesquita e "Duas vidas", de Claudionor Cruz e Pedro Caetano.
Três anos depois, gravou o LP "Orlando Silva, o eterno seresteiro" interpretando clássicos como "Serenata do adeus", de Vinícius de Moraes; "Modinha", de Jaime Ovalle e Manoel Bandeira; "Maringá", de Joubert de Carvalho; "Guacira", de Joracy Camargo e Hekel Tavares e "Modinha", de Sérgio Bittencourt. Em 1973, lançou o LP "Orlando Silva hoje" interpretando músicas de compositores contemporãneos como "Hoje", de Taiguara; "Desespero", de Antônio Carlos e Jocafi; "Tua canção", de Ted Moreno; "Clarice", de Capinam e Caetano Veloso; "Mancada", de Gilberto Gil e "Pra dizer adeus", de Edu Lobo e Torquato Neto.
Entre 1975 e 1977, gravou vários números para o programa "Brasil especial" da TV Globo dirigido por A .C. Vanucci. A série abordava a vida dos grandes compositores e o cantor era sempre requisitado pelo redator R.C. Albin, que, muitas das vezes, ao editar o programa cortava sua participação para poupá-lo do constrangimento provocado pelo declínio daquele que havia sido o maior cantor do Brasil em seu tempo. Ao morrer, em agosto de 1978, a esposa Lourdes avisou a poucos amigos. Entre estes estava um dos seus maiores admiradores, o crítico R. C. Albin, que, atendendo um dos últimos desejos, levou o corpo para ser velado, graças ao então presidente Márcio Braga, no salão nobre do Clube de Regatas do Flamengo, no Morro da Viúva, Rio de Janeiro, clube de futebol pelo qual o cantor era apaixonado. Por ocasião de sua morte, assim relatou o Jornal do Brasil em matéria que apresentou como título a seguinte manchete: "Coração silencia o cantor das multidões": "O cantor Orlando Silva, 62 anos, morreu vítima de um ataque cardíaco. A notícia causou comoção nacional e arrastou uma multidão às ruas, para prestar a última homenagem ao artista".
Em 1993, foram lançados dois CDs com gravações suas, "Linda flor que morreu - Orlando Silva e Gilberto Alves" e "Canção do amor que lhe dou". No ano seguinte, foram lançados mais dois CDs com gravações suas, "Jornal de ontem - Orlando Silva e Odete Amaral" e "Quero beijar-te ainda". Em 1995, a BMG lançou caixa com três CDs, "Orlando Silva, o cantor das multidões", com gravações originais de 1935 a 1942.
Em 2001, a EMI lançou a série "Cantores do Rádio" na qual aparece no volume 1 sua gravação de "Eu chorarei amanhã". Em 2002, a BMG relançou em CD o LP "Sempre sucesso",coletânea lançada 40 anos antes. Em 2004, foi homenageado com o espetáculo "Orlando Silva, o cantor das multidões", com direção de Antonio de Bonis sobre pesquisa de Jonas Vieira que assina o texto com Cláudia Valença. No espetáculo apresentado na Sala Baden Powel e em lonas culturais no Rio deJaneiro, o cantor é interpretado pelo ator Tuca Andrade que interpreta 16 canções que marcaram a trajetória artística do "Cantor das multidões", um dos quatro grandes cantores da chamada "Era do Rádio". Ainda em 2004, o pesquisador Jonas Vieira relançou ampliada e revista, sua biografia sobre o cantor, agora prefacida por R. C. Albin. Em 2005, por ocasião do aniversário dos seus 90 anos de nascimento foi homenageado com um programa especial na Rádio Nacional do Rio de Janeiro quando seus maiores sucessos foram interpretados por nomes como Roberto Silva, Marcos Sacramento e Paulo Marquez. Em 2008, o Jornal do Brasil, dentro da sessão "Hoje na História" relembrou os 50 anos de sua morte apresentando a manchete com a qual na época foi anunciada a morte do artista: "Coração silencia o cantor das multidões".

27
MAI
Aniversariantes
Carlos Pena Filho
Carolina Cardoso de Menezes
Felipe Ávila
Godinho
Ivete Sangalo
Osmar Milito
Renato Rocha
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